苏曼殊第一次出家，是在他12岁的时候，当时，苏杰生带着大陈氏和她所生的三个女儿一起去上海，开发相机业务，想重振家业。感觉如同被抛弃的苏曼殊，在家的处境更加恶劣，在精神世界和物质生活的双重打击下，他终于顶不住了，大病一场。掌家的婶子认为他已经病入膏肓，干脆将他置于柴房，让曼殊自生自灭。还好，最后被嫂子从死神的手中拉了回来。苏曼殊觉得这个家庭是呆不下去的了，于是，他跟随前来化缘的赞初大师而去了。佛门只是他求得一口饭的地方。在六榕寺里，苏曼殊遵守教规，表现良好，但因为年纪幼小，经不起诱惑，偷捉了一只鸽子来吃，犯了大戒，被逐出寺院。

十六岁的苏曼殊，在日本樱山村看望母亲的时候，与一个少女相恋了。他们飞鸽传书，游玩山水，非常甜蜜。不过好景不长，由于苏曼殊的叔叔残暴干涉，少女徇情而死，刚刚沉醉在亲情与爱情之中的苏曼殊大受打击，愤然回国出家了。为了表示出家的诚意，坚定离俗的决心，苏曼殊闭关三个月。然而，他仍然无法心静如水，经常长叹短吁。有人问他：“你已经出家了，为什么还发出这么多忧生之叹？”曼殊说：“我是由于感情上的困境摆脱不了才出家的，虽然出了家，却仍然感到愁闷。”“山斋饭罢浑无事，满钵擎来尽落花。”他认为这样的环境无法研佛，而且认为自己可以心在寺院而身在红尘，于是，他重新入世了。

1903年，《苏报》案经经数次审理，做出判决，对章太炎、邹容罚以永远监禁，苏曼殊所在的《国民日日报》又因为内部不团结被迫停刊。苏曼殊为朋友遭遇迫害义愤填膺，对假革命者的行为痛心疾首，深感这个世界真是无可救药了，怀着失望、苦闷之情，再次皈依佛门了。而他本来已经放弃了宗教信仰，在译著的《惨世界》中，还激烈抨击那些迷信者：“那支那的风俗，极其野蛮，人人花费许多银钱，焚化许多香纸，去崇拜那些泥塑木雕的菩萨。”现在，他却皈依宗教了，他是想离开这恶浑的世界，忍看国破先离俗，另觅一块干净的土地，使自己的精神能够保持宁静。举世皆浊我独清，举世皆醉我独醒。

1904年，苏曼殊决定孤身一人，踏上朝圣之路。他从上海出发，溯江而上，穿四川，云南，过越南，缅甸，到达泰国。途中历尽千辛万苦，九死一生，但是，他并没有放弃，继续前进，一方面当然是佛祖在召唤，心中的信念十分坚定，另一方面，他是在逃避尘世，他宁愿一个人深入荒山野岭，无牵无挂，来去自由。跋山涉水肯定是艰苦的，但老虎虽猛，不如人心狡诈，树木不言，却不会欺骗，而闪电雷鸣，则增添了对大自然的敬畏。

取经回来后，苏曼殊的佛学修养高了一个境界，他双目充满了智慧的光芒，明亮，深沉，冷静，高僧的形象，开始在世人的心目中树立。然而，他抑郁、偏狭的性格，注定了他无法站在一个高度上，高屋建瓴，俯视众生，博爱众生，普渡众生――其实，他连自己都超度不了。

与其说苏曼殊皈依佛教，是因为对佛教的敬仰、爱慕，不如说是逃避尘世，他出家不是因为已经看破红尘，而是为了看破红尘，而他的还俗，不是因为热恋尘世，而是因为无法摆脱尘世。他把佛门当作逃避所，精神的寄托，灵魂的栖息地。于是，被世人认为污秽的妓院，神圣的佛门，在苏曼殊的眼里，二者非但没有高贵低贱之分，反而有异曲同工之妙。“女儿性最重要的一个特点，就是净，那么干净，清净如水，心境如水。佛教也是讲净的，它没有天国，只有此刻单纯的微笑，它唯一的神就是心和身体的和谐，所谓天人合一，人和外界处在一个和谐的状态，清净无别。”

无法以个人主义方式改变世界，又不想同流合污，被世界改变自己率真的人格，苏曼殊只能够跳出这个肮脏的社会。但是，人心即江湖，只要有人的地方就存在江湖，又怎么能够真正的脱离呢？人是群居的动物，只要生活在这个世上，必将不可避免地与这个社会保持着千丝万缕的联系，或者直接，或者间接，除非你成为鲁宾逊，隐居在荒无人烟的小岛上，与世隔绝。苏曼殊的悲剧在于，他并不能在佛家净土里找到安慰，找到宁静，找到解脱，他无法“以一种拈花微笑的态度同情一切，以一种超脱的笑，了解的笑，含泪的笑，惘然的笑，包容一切以超脱一切。”说到底，他仍然无法割舍这个他无比厌恶的世界。

性格是人生列车的两条铁轨，决定了这辆车的归宿。苏曼殊的心魔太重了，他的情感太丰富了，对所处世界爱之深，恨之切，对自己身世自伤自怜，自怨自艾，他的性格太敏感脆弱了，他的性情如同一张洁白的纸，沾到一点污秽，就分外的醒目，夸张，触目惊心。他不能，也不想，把这张白纸加深底色，从而提高承受能力。一年三百六十日，风刀霜剑严相逼，面对外面打击的时候，他无法如乌龟，以坚硬的壳，覆盖全身，又不能像乌贼一样，把自己藏于棕色液体中，闪避袭击。苏曼殊有感受苦难的敏感，而没有承受苦难的坚强。他的情感和性情，矛盾地交揉在一起，不能和平共处，或者此消彼涨，而是时常短兵相接，血肉模糊，导致他“走进了情与佛，爱与空的怪圈，欲逃不能逃，欲入不能入，欲生不能，欲死不得。忽而理智清明，似乎堪破红尘，参透色界，忽而坠入其间，无力自拔，后悔不迭。一面痛苦狂啸，佯狂放浪，一面顾影自怜，自怨自艾。”人当自救而后人助之，苏曼殊自己没有办法解下亲手系上去的铃，纵使万能的佛，也无法拯救他了。

苏曼殊抑郁脆弱的性格，使得他无法像鲁迅坚强，敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血，悲观而始终坚持战斗，也无法如弘一法师豁达，以出世之心做入世之事。他只能够是苏曼殊，只能够在35岁之际，留下“一切有情，都无挂碍”的遗言后圆寂。人间花草太匆匆，春未残时花已空。从此，永远解除了人间的痛苦，永远得放下了心中的魔，印证了叔本华的观点：人生根植于痛苦，热的归宿是历尽痛苦后的死亡。